TUGAS BIOKIMIA

 STEROID

Dosen Pembimbing:

Anik Maunatin, M.P

Oleh

Khoirul Mufid

10620092

JURUSAN BIOLOGI

FAKULTAS SAINS DAN TEKHNOLOGI

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI MAULANA MALIK IBRAHIM MALANG

2012


 

STEROID

  1. 1.      Pengertian Steroid

Steroid adalah senyawa turunan lipid yang mempunyai struktur dasar  pehidrosiklopentanofenantrena, yaitu dari tiga cincin sikloheksana yang terpadu seperti bentuk fenantrena dan sebuah cincin siklopentana.

 

Menurut asalnya senyawa steroid dibagi atas(Harborne, 1991):

  1. Zoosterol, yaitu steroid yang berasal dari hewan misalnya kolesterol.
  2. Fitosterol, yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan misalnya sitosterol dan stigmasterol
  3. Mycosterol, yaitu steroid yang berasal dari fungi misalnya ergosterol
  4. Marinesterol, yaitu steroid yang berasal dari organisme laut misalnya spongesterol.

 

Berdasarkan jumlah atom karbonnya, steroid terbagi atas (Harborne, 1991):

1. Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya zimasterol

2. Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya ergosterol

3. Steroida dengan jumlah atom karbon 29, misalnya stigmasterol

  1. 2.      Tata Nama Steroid

Banyak steroid yang dikenal dengan nama trivial atau nama biasa, misalnya androsteron, progesterone, estron, dan lain-lain. Meskipun nama trivial ini tidak dapat memberikan gambaran tentang rumus struktur steroid.

Untuk memberikan nama steroid yaitu dengan menggunakan beberapa jenis hidrokarbon yang mempunyai rumus tertentu sebagai senyawa asal, misalnya etiokolana, androstana, pregnana, estrana.

Garis vertikal pada atom karbon nomor 10 dan 13 menunjukkan gugus metil. Sebagaiman pada tata nama hidrokarbon apabila terdapat ikatan rangkap nama senyawa diberi akhiran –ena untuk satu ikatan dan –diena untuk dua ikatan rangkap. Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan tanda segitiga (∆) dengan angka di bagian atasnya yang menyatakan atom karbon yang menjadi awal ikatan rangkap tersebut, misalnya ∆5-androstena berarti ikatan rangkap berawal dari atom karbon nomor 5 dan berakhir pada atom karbon nomor 6. Apabila akhir ikatan rangkap itu tidak pada atom karbon nomor berikutnya, harus dinyatakan dengan angka pula. Jadi ∆7.9.11-androstadiena menyatakan adanya dua ikatan rangkap. Ikatan rangkap yang pertama berawal pada atom C nomor 7 dan berakhir pada atom C nomor 8, sedangkan ikatan rangkap yang kedua berawal pada atom C nomor 9, dan berakhir pada atom C nomor 11 bukan pada atom C nomor 10. Apabila pada atom karbon terdapat atom oksigen dalam bentuk ikatan C=O, nama senyawa diberi tambahan –on, bila terdapat gugus     -OH diberi tambahan –ol dan tambahan –al untuk gugus aldehida. Sebagai contoh pada molekul ∆1.3.5-estratriena-3-ol-17-on terdapat tiga ikatan rangkap yaitu antara atom C nomor 1 dan nomor 2, antara atom C nomor 3 dan nomor 4, dan antara atom C nomor 5dan nomor 6. Disamping itu terdapat juga gugus –OH pada atom C nomor 3 dan atom O pada atom C nomor 17. Senyawa ini mempunyai konfigurasi estrana. Kadang-kadang digunakan tanda (α) dan (β) untuk menyatakan konfigurasi suatu gugus tertentu bila dibandingkan dengan keseluruhan struktur. Misalnya pada molekul testoteron gugus –OH pada atom C nomor 17 sama arahnya dengan kedua gugus metil pada atom C nomor 10 dan nomor 13 diberi tanda (β). Sebaliknya tanda   (α) digunakan untuk menunjukkan konfigurasi yang berbeda dengan kedua gugus metil tersebut. Konfigurasi gugus atau atom tertentu ini juga dapat ditunjukkan dengan istilah sis atau trans, atau digambarkan dengan garis putus atau garis penuh (Poedjiadi, 1994).

 

  1. 3.      Jenis Steroid

Penggolongan  sterol didasarkan pada putaran optiknya. Cara ini bukan semata-mata kesepakatan, tetapi mencerminkan perbedaan struktur penting, seperti yang terikhtisarkan dalam table (Robinson, 1995):

Rotasi Jenis Jenis struktur Contoh
Lebih kecil dari -900 Ikatan rangkap 2 terkonjugasi pada cincin B ergosterol
-700 – (-900) Ikatan rangkap 2 pada 5,6 dan 22,23 Stigmasterol
-450 – (-300) Ikatan rangkap 2 pada 5,6

β-sitosterol

-250 – +100 Ikatan rangkap 2 pada 7,8 dan mungkin juga pada 22,23 α- spinasterol
+100 –  +300 System cincin jenuh seluruhnya Stigmastanol
+400 – +500 Ikatan rangkap 2 pada 8,9 dan mungkin juga rangkap pada rantai samping Zimosterol
Lebih besar dari +500 Bukan sterol  

 

Sterol jenis zimosterol dikenal pada fungus tetapi belum dapat dipastikan pada tumbuhan tingkat tinggi. Stigmasterol, 5 – sterol, khas pada kebanyakan tumbuhan tinggi, tetapi tumbuhan yang termasuk bangsa Caryophillales mengandung 7 –sterol. Kebanyakan sterol tmbuhan biji dan lumut mempunyai gugus alkil 24, biasanya α, tetapi kadang-kadang β dan biasanya etil, tetapi kadang-kadang metil atau isopropyl (Robinson, 1995)

 

  1. 4.      Contoh Steroid

Salah satu contoh steroid yang paling banyak terdapat dalam kehidupan adalah kolesterol. Senyawa ini banyak dijumpai pada jaringan syaraf, cairan empedu, otak, dan darah. Kolesterol merupakan penyusun utama batu empedu, kolesterol juga banyak ditemukan pada lemak binatang, tetapi jarang ditemukan pada lemak tumbuhan. Kolestrol berfungsi membantu absorbsi asam lemak dari usus kecil,  komponen membran, terutama dalam membrane plasma sel-sel darah merah, sebagai bahan dasarpembuatan steroid seperti hormon seks dan hormon adrenokortikoid, dan garam-garam empedu.

Jaringan-jaringan yang diketahui mampu mensintesis kolesterol adalah hati, adrenal korteks, kulit, usus, testis, dan aorta. Asetil koenzim A adalah sumber seluruh atom karbon pada sintesis kolesterol.

Kolesterol makanan memerlukan beberapa hari untuk menjadi seimbang dengan kolesterol dalam plasma dan beberapa minggu untuk seimbang dengan kolesterol jaringan. Kolesterol bebas dalam plasma dan hati menjadi seimbang dalam beberapa jam. Keseimbangan ester kolestril dengan kolesterol bebas dalam plasma memerlukan beberapa hari pada manusia. Pada umumnya kolesterol bebas mudah bertukar antara jaringan dan lipoprotein, sedangkan ester kolestril tidak bertukar secara bebas. Sebagian ester kolestril plasma dapat dibentuk dalam high density lipoprotein (HDL), sebagai hasil reaksi transesterifikasi dalam plasma antara kolesterol dan asam lemak pada posisi 2 dari fosfatidilkolin. HDL berfungsi mengangkut kolesterol dari jaringan kembali ke hati.

 

  1. 5.      Fungsi steroid

Steroid merupakan obat ampuh dalam mengatasi peradangan dan meredakan nyeri, selain itu steroid yang langsung bekarja pada kimiawi otak juga bermanfaat untuk meningkatkan mood. Seseorang yang tidak mengalami peradangan tetapi mengkonsumsi steroid dapat merasa nyaman dalam waktu yang relatif cepat.Tetapi  penggunaan steroid sebagai pereda nyeri dan meningkatkan mood juga mempunyai efek samping yang kadang-kadang justru membahayakan.Efek samping yang ditimbulkan akibat penggunaan steroid antara lain:- Steroid dapat menekan fungsi kekebalan tubuh dan meningkatkan resiko infeksi.- Saat diminum, steroid dapat menyebabkan gastritis atau mag- Steroid dapat menghentikan suplai darah pada sendi terutama di paha dan menyebabkan rasa nyeri degeneratif yang disebut avascular necrosis.- Steroid dapat mengurangi massa tulang dan meningkatkan risiko patah tulang dalam penggunaan jangka panjang.- Steroid dapat menyebabkan kemampuan tubuh untuk merespon emosi dan rasa sakit fisik berkurang.- Kebanyakan mengkonsumsi steroid bakal melepas lemak dan cairan ditubuhnya meskipun sudah menghentikan konsumsi steroid.

(http://id.shvoong.com/medicine-and-health/1736980-jangan-remehkan-efek-samping-steroid/)

 

 

DAFTAR PUSTAKA

Gultom, Togu. 2001. Pengantar Biokimia Struktur dan Fungsi. Yogyakarta: Universitas Negeri Yogyakarta

Harborne, J.B. & Tomas-Barberan, F.A. 1991. Ecological Chemistry dan Biochemistry of Plant Terpenoids. Oxford : Oxford Univ. Press

http://id.shvoong.com/medicine-and-health/1736980-jangan-remehkan-efek-samping-steroid. diakses pada tanggal 4 april 2011.

 

Poedjiadi, Anna & F. M. Titin Supriyanti. 2006. Dasar-dasar Biokimia. Jakarta: Universitas Indonesia-Press

Robinson, Trevor. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Bandung: ITB

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

Logo WordPress.com

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Gambar Twitter

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Foto Facebook

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Foto Google+

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s

%d blogger menyukai ini: